A primeira grande regata a ser realizada em Madison ocorreu em 1929 , sob os auspícios da Ohio Valley Motorboat Corrida Association de Cincinnati. Foi também a primeira corrida de Madison a ser assistida por um hidroplance moderno ilimitado, o MY DARLING, que postou uma velocidade média vencedora de 76,000 milhas por hora com o proprietário Andy Marcy de Springfield, Illinois, ao leme. A Madison Regatta é realizada todos os anos no primeiro fim de semana de julho.