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Un antiguo cementerio judío, utilizado hasta 1848, escondido entre los árboles, una fascinante pieza de historia que refleja el importante papel que ha desempeñado el pueblo judío en la configuración de la historia de Gibraltar. Los empinados escalones mediterráneos llevan al caminante desde la Puerta de los Judíos en la entrada sur de Upper Rock hacia O'Hara's Battery en la cima de Rock. El sendero discurre principalmente por el lado oriental del Peñón.

La cueva de San Miguel ha interesado a los visitantes de Gibraltar desde los tiempos de los romanos. Durante mucho tiempo se creyó que la cueva no tenía fondo. Esto probablemente dio origen a la historia de que el Peñón de Gibraltar estaba conectado al continente africano por un paso subterráneo de más de 15 millas (24km) de largo bajo el Estrecho de Gibraltar. Se decía que los famosos simios de roca llegaron a Gibraltar a través de este paso subterráneo.

La nueva atracción turística de Gibraltar no es para los débiles, pero los residentes y visitantes más intrépidos pueden visitar el nuevo puente colgante en Royal Anglian Way. Esta espectacular obra de ingeniería tiene 71metros de longitud y atraviesa un desfiladero de 50metro de profundidad.

Situado en el punto más alto del Peñón, recibe su nombre del general Charles O'Hara, gobernador de 1795-1802 que opinaba que si pudiera levantar una torre en esta cumbre sur del Peñón, podría observar las idas y venidas del enemigo en el puerto de Cádiz, a más de sesenta millas de distancia. Su torre fue construida pero no tuvo éxito y la guarnición la bautizó como "La locura de O'Hara". Posteriormente se montó un cañón 6” en este lugar en 1890, pero fue reemplazado en 1901 por un 9.2 con un alcance de 29,000 yardas.

Los macacos de Berbería, Macaca Sylvanus, son en realidad monos sin cola y son mundialmente famosos y quizás la atracción turística más importante de Gibraltar. Originarios del norte de África, su presencia en Gibraltar probablemente data de los primeros tiempos de la guarnición británica, cuando se presume que fueron importados como mascotas o incluso como caza, encontrando inevitablemente un hábitat agradable en los ásperos acantilados de piedra caliza y la vegetación arbustiva. De hecho, han surgido muchas leyendas en torno a ellos.